Butachlor

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Strukturformel
Strukturformel von Butachlor
Vereinfachte Strukturformel – 1:1-Mischung von zwei Atropisomeren
Allgemeines
Name Butachlor
Andere Namen
  • N-(Butoxymethyl)-2-chlor-2',6'-diethylacetanilid
  • N-Butoxymethyl-2-chlor-N-(2,6-diethylphenyl)acetamid
Summenformel C17H26ClNO2
Kurzbeschreibung

gelbe bis purpurne Flüssigkeit mit schwach süßlichem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 23184-66-9
EG-Nummer 245-477-8
ECHA-InfoCard 100.041.328
PubChem 31677
ChemSpider 29376
Wikidata Q411950
Eigenschaften
Molare Masse 311,85 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Siedepunkt

157 °C (7,00 hPa)[2]

Dampfdruck

< 0,001 hPa (25 °C)[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser: 20 mg·l−1 (20 °C)[1]
  • löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln einschließlich Diethylether, Aceton, Benzol, Ethanol, Ethylacetat und Hexan[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​400
P: 273[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Butachlor ist eine Mischung von zwei atropisomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Acetanilide, welche 1969 von Monsanto als Herbizid eingeführt wurde.[1]

Gewinnung und Darstellung

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Butachlor kann durch Umsetzung von Chloressigsäurechlorid mit dem Azomethin von 2,6-Diethylanilin und Formaldehyd, gefolgt durch Behandlung mit n-Butanol hergestellt werden.[3][4]

Butachlor ist eine hellgelbe Flüssigkeit mit schwach süßlichem Geruch,[3] die gering löslich in Wasser ist.[2] Sie ist stabil gegenüber UV-Licht und Hydrolyse im pH-Wert-Bereich von 3, 6 und 9.[5] Sie zersetzt sich bei Temperaturen von 165 °C und darüber.[3]

Butachlor wird als selektives, systemisches Herbizid gegen Gras und breitblättrige Unkräuter verwendet.[5] Im Reisanbau ist Butachlor das wichtigste Herbizid.[6]

Butachlor wurde nicht in die Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen.[7] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Machete, Butanex, Butataf, Dhanuchlor, Farmachlor, Hiltaklor, Trapp, Wiper, Rasayanchlor, Butenachlor.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d Eintrag zu Butachlor. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Mai 2014.
  2. a b c d e f g h Datenblatt Butachlor bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
  3. a b c d Eintrag zu Butachlor in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 8. Oktober 2012.
  4. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 14 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. a b Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 1: Herbicides and Plant Growth ... Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 194 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Rice Field Herbicide Butachlor Is Toxic to Taiwanese Frog Tadpoles
  7. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002.
  8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Butachlor in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. Februar 2016.