Ziegler-Hafner-Synthese
Die Ziegler-Hafner-Synthese ist eine von Karl Ziegler und Klaus Hafner entwickelte vielseitige Synthese des Azulens.
Geschichte
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Azulen wurde durch eine Vielzahl von Methoden synthetisiert, etwa durch Dehydrierung von Hydroazulenen. Von den bekannten Verfahren erwies sich die Ziegler-Hafner-Synthese, eine Weiterentwicklung der Zincke-Reaktion, als eine der vielseitigsten. So können substituierte Azulene etwa durch die Verwendung von substituierten Cyclopentadienen hergestellt werden.
Reaktion
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Azulen wird dargestellt durch die Kondensationsreaktion eines Cyclopentadienyl-Anions mit einem Intermediat aus der nucleophilen Addition von Dimethylamin an einem aktiviertes Pyridinderivat unter Ringöffnung, dem nach Walter König benannten Königschen Salz.[1] Klaus Hafner entwickelte die Methode im Laufe der Jahre weiter.[2][3]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Karl Ziegler, Klaus Hafner: Eine rationelle Synthese des Azulens. In: Angewandte Chemie 67, 1955, S. 301–301, doi:10.1002/ange.19550671103.
- ↑ Klaus Hafner: Zur Kenntnis Der Azulene I. Eine Neue Azulen-Synthese. In: Liebigs Annalen der Chemie 606, 1957, S. 79–89, doi:10.1002/jlac.19576060109.
- ↑ K. Hafner: Neuere Ergebnisse der Azulen-Chemie. In: Angewandte Chemie. 70, 1958, S. 419–430, doi:10.1002/ange.19580701402.